La Corte di Cassazione, con una recente sentenza n. 20867/2021, torna su un tema spinoso e ricorrente, ossia quello della configurabilità del concorso nel reato di bancarotta per i componenti del Collegio Sindacale conseguente a omesso controllo di questi ultimi.
Nella suddetta sentenza, la Suprema Corte richiama un principio ormai consolidato nella giurisprudenza di legittimità, ribadendo che la responsabilità dei sindaci, a titolo di concorso nel reato di bancarotta fraudolenta patrimoniale, sussiste solo qualora emergano puntuali elementi sintomatici, dotati del necessario spessore indiziario, in forza dei quali l'omissione del potere di controllo - e, pertanto l'inadempimento dei poteri doveri di vigilanza il cui esercizio sarebbe valso ad impedire le condotte distrattive degli amministratori - esorbiti dalla dimensione meramente colposa per assurgere al rango di elemento dimostrativo di dolosa partecipazione, sia pure nella forma del dolo eventuale, per consapevole volontà di agire anche a costo di far derivare dall'omesso controllo la commissione di illiceità da parte degli amministratori. 
Si aggiunge, altresì, che la responsabilità dei sindaci non può desumersi da una mera loro posizione di garanzia e dal mancato esercizio dei relativi doveri di controllo, ma postula l'esistenza di elementi, dotati di adeguato e necessario spessore indiziario, sintomatici della partecipazione, sia pur libera e portata "in qualsiasi modo", dei sindaci stessi all'attività degli amministratori ovvero dell'effettiva incidenza causale dell'omesso esercizio dei doveri di controllo rispetto alla commissione del reato di bancarotta fraudolenta da parte di costoro. Specifica la Corte di Cassazione, infine, che un'eventuale responsabilità dei sindaci, infatti, deve necessariamente essere valutata alla luce di un giudizio controfattuale.
In altri termini, il giudice deve valutare se qualora i sindaci avessero adempiuto pienamente ai loro compiti di controllo, invece omessi, la condotta distrattiva si sarebbe comunque verificata oppure no.